Abstracts Category : Other

Molecularly defined bulk heterojunctions using complementary hydrogen-bonding

by Nathan Yee

Complementary hydrogen bonding is a powerful tool to control the solid-state packing of organic semiconductors. The supramolecular structure of organic semiconductors is a key parameter in determining their performance in organic electronic devices. In this thesis, we study the synthesis and characterization of organic donor and acceptor materials with an integrated three-point complementary hydrogen-bonding functionality with extended p-conjugation. The structures presented include pi-extended naphthalenediimide (NDI) based and dipyrrolopyridine (P2P)-based small molecules and polymers with lowered band gaps, which is desirable for applications in organic photovoltaic devices. Additionally, the pi-extended derivatives of P2P and NDI presents an opportunity to fine tune their solid state co-assembly. The electronic properties of the newly synthesized pi-conjugated structures are studied via optical spectroscopy, DFT calculations, and cyclic voltammetry. La liaison hydrogne complmentaire est un outil puissant pour contrler l'emballage l'tat solide des semi-conducteurs organiques. La structure supramolculaire des semi-conducteurs organiques est un paramtre importante dans la dtermination de leurs performances dans des dispositifs lectroniques organiques. Dans cette thse, nous tudions la synthse et la caractrisation des matires donneur et accepteur organiques avec un fonctionnalit de liaison hydrogne complmentaire avec leur p-conjugaison prolonger. Les structures prsentes comprennent de petites molcules et des polymres base de dipyrrolopyridine et base naphthalenediimide avec leur avec pi-conjugaison prolonger. Les structures prsentes ont des applications potentielles dans des dispositifs photovoltaques organiques. En outre, les drivs de pi-tendu de P2P et NDI offre la possibilit de controller leur co-assemblage l'tat solide. Les proprits lectroniques des structures p-conjugu nouvellement synthtiss sont tudies par la spectroscopie optique, des calculs de DFT et voltamtrie cyclique.Advisors/Committee Members: Dmytro Perepichka (Internal/Supervisor).