AbstractsBiology & Animal Science

Stereoselective synthesis of glycerol-based lipids; Stereoselectieve synthese van glycerol gebaseerde lipiden

by Peter Fodran




Institution: University of Groningen
Department:
Degree: PhD
Year: 2015
Record ID: 1241272
Full text PDF: http://hdl.handle.net/11370/eb53c35c-a5c6-4d5a-bb42-df323c314cab


Abstract

In de natuur, lipiden bestaan als een mensgel van vele verschillende maar sterk gerelateerde moleculen. Sommige lipiden hebben een unieke functie. Bijvoorbeeld sommigen specifieke triacylglycerolen uit moedermelk helpen de adsorptie van calcium in de darm van kinderen. Calcium is essentieel voor een gezonde groei. Een ander voobeeld is in visolie .Ook hier zitten specifieke tryacylglycerolen, deze zorgen voor verlagening van de slechte LDL cholesterol. Om te onderzoeken hoe deze specifieke tryacylglyercolen precise werken moeten deze worden geisoleerd uit een natuurlijke bron, dit is vaak tijdrovend werk. Een alternatief is om deze moleculen chemisch te synthetiseren. Dit vereist echter een efficiënte methodes, die zeer vaak ontbreken. Dit probleem wordt verholpen in dit proefschrift , waar nieuwe en efficiënte methoden voor het synthetiseren van verschillende ( bioactieve ) lipiden wordt gepresenteerd. Dit Onderzoek gaat niet alleen over de synthese van lipiden, maar ook hun eigenschappen worden gebestudeerd. Sommige van de lipiden zijn naar FrieslandCampina gegaan, waar ze bijdragen aaan de analyse van melkvet. Andere lipiden werden gebruikt voor onderzoek naar de werkzaamheid van antimycotica of ze leveren een bijdragen aan andere wetenschappers die metabool reactiepad studeren in Archaea.; In Nature, lipid (fat) molecules exist as mixtures of several tens to hundreds of different, but closely related molecules. Some members of these large collectives of molecules might have a unique function. For example, some specific triacylglycerols from breast milk grant the adsorption of calcium from the intestine of children. Calcium is essential for healthy grow. Another example is fish oil. Here again some specific triacylglycerols ’scrape the plaque’ from the veins and as a result the ’bad LDL cholesterol’ decreases. This is beneficial for cardiac health. In order to study how these specific lipids work, they have to be isolated from their natural source, what can be tedious and time consuming. Alternatively, these molecules can be chemically synthesized. However, this requires efficient procedures, which are very often lacking. This issue is addressed in this thesis, where novel and efficient methods for the preparation of different (bioactive) lipids are presented. The presented research does not finish only with the preparation of the lipids, also their properties are studied. Some of the lipids found their way to FrieslandCampina, where they facilitate the analysis of milk fat. Other lipids were used for studies of the activity of antifungal drugs or facilitated other scientists to study metabolic pathways in Archaea.